L'Air Jordan 1 Mid « Chicago Black Toe » s'inspire des origines de la chaussure en 1985. Le blocage de couleurs distinctif rappelle la coloris OG « Chicago », appliqué à une silhouette mi-haute et revisité avec une finition noire sur la boîte à orteils perforée. Le branding Jumpman orne l'étiquette tissée cousue sur la languette en nylon blanc rembourrée, tandis qu'un logo classique Jordan Wings est estampillé en noir sur la patte de col latérale.